QUÍMICA DE LA COCAÍNA

Escrito por quimicadelasdrogas 03-12-2010 en General. Comentarios (0)
COCAINA
La cocaína es el alcaloide principal de las hojas de coca, en las cuales
fue hallada por GAEDCKE en 1855 quien le dio el nombre de eritroxilina, la
que posteriormente fue aislada por Niemann de las hojas de Erythroxylon
coca en 1860.
Con el nombre de coca se denominan algunas plantas del género
Erythroxylon, entre las que tenemos básicamente:
· Erythroxylon Coca
· Erythroxylon Novogranatense.
· Erythroxylon Truxillense
Las principales variedades comerciales son: Coca Boliviana o de
Huánuco (E. Coca), Coca Peruana o Trujillana (E. Truxillense), Coca de
Java (E. Truxillense) y Coca de Ceilán (E. Novogranatense).
COMPONENTES
Las hojas de coca contienen aproximadamente 0,5-2% de alcaloides
totales, entre los que tenemos:
a.- Derivados Tropánicos: Cocaína (metil-benzoil ecgonina) constituyendo
el 50-94%; cinamil cocaína (metil-cinamil ecgonina); a y b truxilinas
(estéreo-metil ecgonina de los ácidos a y b truxílicos); tropa cocaína (éster
benzoílico de la pseudotropina)
b.- Derivados de Pirrol: Higrina, b - iurina, cusohigrina. Otras sustancias
encontradas en las hojas son: ácido cocatánico, proteínas, minerales (calcio),
vitaminas, ácidos grasos, aceites esenciales, ceras, salicilato de metilo,
acetona y alcohol metílico.
De los alcaloides contenidos en las hojas de coca; cocaína, cinamilcocaína
y a y b truxilinas son los más importantes. Estos se hayan en
diferentes proporciones en las distintas variedades comerciales. Las hojas
de Java son las más ricas en lo que se refiere a alcaloides totales y entre ellos
predomina la cinamil-cocaína; mientras que las hojas de Bolivia y Huánuco
contienen menos alcaloides totales, pero una mayor proporción de cocaína.
ASPECTOS QUIMICOS
La cocaína (C17H21O4N); se define como un alcaloide porque tiene las
características clásicas de éstos: es una base nitrogenada capaz de formar
sales en ácidos orgánicos e inorgánicos, tienen origen vegetal y actividad
farmacológica definida.
Pertenece al grupo de los alcaloides tropánicos, su núcleo
fundamental es el tropano el cual es producto de la condensación de un
anillo de cinco miembros o pirrolidínico y otros de seis miembros o
piperidínico con tres átomos comunes, dos de carbono y uno de nitrógeno.
El nitrógeno que cumple la función de puente contiene un grupo metilo. Del
tropano deriva la ecgoninaque presenta un radical hidroxilo (OH) en el
carbono 3 y un grupo carboxílico (COOH) en posición 2; siendo por tanto
el 3-hidroxi-2-carboxi-tropano.